Године 1994. започиње едукацију у области џез музике на Музичкој академији у Грацу (проф. Едуард Холтанер). Већ на почетку студија постаје члан Универзитетског Биг Бенда који је водио наш реномирани џез професор Стјепко Гут, са којим су наступали велики светски џез музичари (Кларк Тери, Бени Бејли, Боби Шу, Боб Брукмајер и други).

На позив Биг Бенда РТС враћа се у Србију и постаје стални члан и солиста оркестра. Наступао са еминентним иностраним џез музичарима, као што су Реј Чарлс, Дајан Шур, Ак Ван Ројен, Петер Херболцхајмер, Стив Туре, Ренди Брекер, Вик Вогел, Џон Федис, Рони Кјубер, Дон Менца, Бени Голсон, Џеси Дејвис, Еди Хендерсон, Чак Финдли, Питер Кинг, Боби Шу и многи други.

Од 2003. до 2021. године био је прва труба (lead trumpet) Биг Бенда РТС. Године 2005. је изабран да представља Србију у оркестру „European Jazz Youth Orchestra”, који је под вођством аранжера, диригента и композитора Вика Вогела наступао на турнеји широм света, те у Канади снимио ЦД поводом осамдесетог рођендана славног пијанисте Оскара Питерсона.

Драгослав Фреди Станисављевић често је наступао као солиста и co-leader са нашим најзначајнијим џез уметником Душком Гојковићем, као члан састава „Душко Гојковић Биг Бенд”, „Torino Big Bend”, „Duško Gojković International Summit Octet” и других ансамбала. Као лидер „Big Benda Soul Connection” снимио је ЦД „Balkan Project” са Душком Гојковићем, Тонијем Лакатошем, Маријом Гонцијем, Мартином Гјаконовским и Клаусом Раиблом.

Сарађивао је на пољу едукације свирања прве трубе (lead trupet) са Милом Павловићем, Џоном Федисом, Џефом Дејвисом, Лином Николсоном, Бобијем Шуом и другим.

Наступао је на позорницама светских фестивала, концертних дворана и чувених џез клубова: „Montreux jazz festival”, „Porgy and Bess Wiena”, „Tel Aviv jazz festival”, „Otawa National Art Centre”, „Cheb jazz festival”, „Bansko jazz festival”, „Stara Zagora jazz festival”, „Marsellie jazz festival”, „Kultur Stadt Weimar jazz festival”, „Odense Concert Hall”, „Jazzflag Halle”, „Bayerischer Hof jazz club”, „Jazz House Copenhagen”, „Jazz Land Wien”, „Moods Jazz Club Zurich”, „Orpheum Graz”, „Jazz Club Torino”, „A TRANE Jazz Club Berlin”, „Unterfahrt Jazz Club Munich”, „Jazzment Klub Szczecin”, „Round Midnight Trieste”, „Jazzweekend Regensburg”, „Audi Forum Ingolsthadt”, „Thalwil jazz club”, „Budapest Jazz Club”, „Studio Theater Wiesbaden“, „Künstlerwerkstatt Pfaffenhofen” и других.

Био је члан жирија на трубачким такмичењима (Бољевац, Котража, Ковачица, Златибор), као и на фестивалима „Београдско пролеће“, „Еуросонг“ и „Сабору трубача“ у Гучи.

Добитник је награде Златни беочуг (2024) Културно-просветне заједнице Србије и признања „Годум“ (2024) коју додељује Удружење музичара џеза, забавне и рок музике Србије.

Од 2010. до 2019. године обављао је функцију Одговорног уредника Биг Бенда РТС и редакције за џез и забавну музику Музичке продукције РТС.

Од 2019. до 2021. године деловао је као Одговорни музички уредник Музичке продукције РТС и музички директор Биг Бенда РТС.

Од 2021. године је Извршни директор Музичке продукције РТС, који је својом пословном политиком унапредио и учинио продуктивност тог сектора ефикаснијим и креативнијим.